È l’unica porta della cinta muraria medievale rimasta in città e la sua costruzione è compresa tra il 1391 e il 1439. Presenta un bell’arco a sesto acuto in mattoni, sormontato da un arco a tutto sesto che sorregge la parte superiore aggettante.
La Porta Catena è stata evidentemente rimaneggiata in più momenti, ma sono ancora presenti alcuni elementi originali, come i tratti di muratura in pietra e parte del fianco destro in pietra.
Al di sopra della porta, sulla sinistra, il caratteristico gazebo in murature con finestre di gusto moresco realizzato nell’ottocento. Nonostante sia un elemento architettonico spurio, fa oggi parte del profilo del monumento e sembra quasi richiamare i fatti storici di cui fu protagonista la porta quando, nel 1566, venne violata dagli ottomani comandata da Pialy Pascià che entrarono in Vasto e la incendiarono.
Alla sinistra della porta, nella seconda casa, si può osservare un enorme arco, che era presente sicuramente già nel 1793, ma non si sa quando sia stato ricavato nelle mura, né quale fosse la sua funzione. Di fronte alla porta, come accennato in precedenza, l’edicola della Madonna della Catena e la scalinata a gradoni che costeggia gli archi del terrapieno e porta alla Fonte Nuova e da lì, alle spiagge di Vasto Marina.
La Madonna della Catena, che ospita un dipinto ottocentesco della deposizione di Gesù con la Madonna, la Maddalena ed un monaco, fu costruita in questo luogo a memoria della frana che, partendo proprio da porta Santa Maria, fece scorrere verso valle buona parte del costone roccioso su cui poggia Vasto fino quasi alla chiesa di San Michele.
L’evento del 1816, seguito da una terribile epidemia di tifo petecchiale l’anno successivo in cui mori circa un sesto degli abitanti, fra cui tutti i discendenti della famiglia Amblingh, rappresentò una vera prova per la città.
Vista la necessità di invocare la protezione dalle disgrazie, il popolo decisa di votare l’edicola alla Madonna della Catena, già venerata dal Seicento nella vicina Chieti e collegata ad una apparizione avvenuta a Palermo dove la Madonna aveva miracolosamente liberato dalle catene tre carcerati che l’avevano invocata.
